A jogabilidade é simples. Ao pressionar a tela com os dedos e controlar a elasticidade da mola, você pode soltar a mão e pular para o próximo poste de madeira. Se você pousar com sucesso no único poste de madeira, poderá prosseguir para o próximo salto. Caso contrário, o jogo terminará. O Olo Cowboy Challenge exige que os jogadores tenham altas habilidades analíticas no controle de distância e força de mola, e os jogadores podem melhorar suas habilidades de raciocínio através deste jogo.